Первый автомобиль — Hyndai Solaris или Skoda Rapid новые или подержанная Skoda Octavia

Это, конечно, дело вкуса… Но лично я бы даже не смотрел в сторону Соляриса.
Обе упомянутые Шкоды — вполне неплохие автомобильчики, хоть и проклятый ВАГ))). Соответственно, вопрос больше религиозный — новое поскромнее, или старое посолиднее. Понятное дело, что как завещал один небезызвестный авто-деятель — «лучшая машина — это новая машина», но начинающему водителю всегда вдвойне обидно будет царапать новенькую блестящую машинку (а это неизбежно). Может быть, вообще стоит начать с б/у Рапида?